Без особого успеха снявшись в нескольких телесериалах и фильме ужасов «Лепрекон», Энистон начала было подумывать о том, что карьера актрисы не для нее, но решила все же пойти на кастинг сериала «Друзья». Так она стала звездой. Параллельно со съемками «Друзей» играла в более или менее удачных полнометражных картинах, из которых самой выдающейся оказалась комедия «Брюс всемогущий» с Джимом Кэрри в главной роли.