Сын режиссера Стивена Джилленхола и брат актрисы Мэгги Джилленхол, Джейк — один из самых главных актеров из числа тех, кто появился в большом кино в двухтысячные годы. Отправной точкой актерской карьеры Джилленхола можно считать фильм «Донни Дарко», где он сыграл вместе со своей сестрой Мэгги. Затем фильм-катастрофа от мастера этого жанра Роланда Эммериха «Послезавтра» и оскароносная «Горбатая гора» в дуэте с Хитом Леджером. С тех пор в фильмографии Джилленхола появлялись сложные и интересные роли: тут и детектив, гоняющийся за маньяком («Зодиак» Дэвида Финчера), и человек, который узнает о наличии своего двойника («Враг»), и репортер, который не содействует раскрытию преступлений, ради того чтобы снять эксклюзивный материал. Сыграл главную роль во второй режиссерской работе модельера Тома Форда «Под покровом ночи». В 2017 году с ним в главной роли вышли сайфай «Живое» об исследовательской экспедиции на Марс и новый фильм режиссера «Сквозь снег» — «Окча».