Магистраль, связавшая Кремль и Кутузовский проспект, была запланирована еще в сталинском плане 1935 года, но осуществлена лишь к концу 1960-х. Пробивка нового Калининского проспекта (так назывался Новый Арбат) потребовала сноса целых кварталов, и старые москвичи до сих пор называют его «вставной челюстью». Проект патронировал Никита Хрущев. Группа архитекторов под руководством Михаила Посохина и Ашота Мндоянца спроектировала девять новых домов, магазины и концертный зал «Октябрь», получившие ультрасовременный минималистичный облик и ставшие запоздалым символом «оттепели». В 1960–70-х годах широкие тротуары проспекта облюбовали стиляги и хиппи — здесь легче всего было почувствовать себя на Западе. Для обслуживания магазинов под проспектом соорудили подземную улицу.