Один из звездных детишек, Осмент начал карьеру актера в рекламе — его заметила в супермаркете сотрудница рекламного агентства, и мальчик стал лицом «Пиццы-хат». Лицо на рекламе пиццы привлекло режиссера «Форреста Гампа», и тот пригласил Осмента играть сына главного героя. Но вершиной актерской карьеры ребенка стала работа в триллере «Шестое чувство», где Осмент играл мальчика, который видит умерших людей.