По легенде, название монастыря связано с именем Дмитрия Донского, который сделал здесь первый привал по дороге на Куликово поле. Тут и произошло чудесное явление иконы Николая Чудотворца. Дмитрий Донской произнес: «Сия вся угреша сердце мое» — и, возвращаясь с победой, велел воздвигнуть здесь монастырь в честь святителя Николая. Та самая, написанная около 1380 года чудотворная икона Святого Николая, сейчас хранящаяся в Третьяковской галерее, была главной святыней монастыря. К ней на богомолье ходили многие русские цари, особенно часто — первые Романовы, Михаил и Алексей. В раннесоветские времена здесь находилась трудовая коммуна им. Дзержинского — детище главного советского педагога А.С.Макаренко. В честь коммуны в Дзержинский переименовали и монастырскую слободу, позже ставшую городом. Построенный для иконы в XVI веке Никольский собор был снесен в 1940 году, но в середине 2000-х на этом месте был построен новый храм. Рядом — пятиглавый Спасо-Преображенский собор в русско-византийском стиле, возведенный в конце XIX века в честь празднования 500-летия монастыря. Восьмидесятиметровая колокольня сооружена в 1761 году, перестроена в 1859-м. На ухоженной территории самой обители много зелени, на лавочках отдыхают пенсионеры, в пруду плавают черные лебеди. Монастырская стена состоит из двух совершенно разных по виду частей — белокаменной с декоративными башнями и зубцами и краснокирпичной так называемой Палестинской стены (1866).