В десяти километрах за Ступино, ниже по течению Оки, следует начинать осмотр города Каширы. Именно тут, при в впадении в Оку реки Каширки, до конца XVI века стоял известный с 1356 года «городок Кошира», охраняя на пару с Белопесоцким монастырем окские переправы. За два последних века существования он не раз страдал при набегах, пока в 1571-м его не спалил дотла крымский хан Девлет-Гирей. После этого Каширу долго не отстраивали, а когда к 1620-м годам до нее дошли руки, строить крепость на северном берегу Оки уже не имело смысла из-за изменившейся военной обстановки. Был произведен размен землями с дворянами Ильиными: Кашира переехала в заокские ильинские угодья, а Ильины остались в Старой Кашире до 1917 года. Между нынешними деревнями Старая Кашира и Городище, прямо за мостом, посреди идиллического пейзажа до сих пор ясно виден четырехугольник валов небольшой крепости, по которому ее очень легко себе представить: «…место городовое в длину 80 сажен, а поперек 60 сажен. На городе 8 башен да 180 городен, да у городовой стены колодезь».