Стоящий недалеко от впадения реки Нары в Оку город впервые ­упо­минается в 1339 году в грамоте московского князя Ивана Калиты, в списке княжеских владений. На протяжении еще одного столетия Серпухов был столицей важного удельного княжества. Больше других прославился серпуховской князь Владимир Андреевич, который за участие в Куликовской битве получил прозвище Храбрый. Но уже его внук Василий Ярославович был заключен в тюрьму, а княжест­во ликвидировано. От тех времен в Серпухове не сохранилось прак­тически ничего, кроме Красной горки — остатков кремля на берегу Нары. Когда-то кремлевские стены достигали 8 м в высоту, теперь же здесь только несколько сиротливо торчащих из земли камней с остатками бойниц. Стены были разобраны в 1934 году, камни пошли на строительство московского метро. Сейчас на горе возвышается только Троицкий собор (1696), в котором находится филиал местного Краеве­дческого музея с экспозицией, посвященной в ос­­новном архитектуре города. У подножия холма в Нару впадает речка Серпейка. Краеведы считают, что форма русла (серп) и форма Собор­ной горы (ухо) и дали городу имя. К северу от кремлевского холма, на улице Володарского, стоят три большие посадские церкви: красная Успенская (1846–1854) в псевдо­русском стиле, желтая Ильинская (1748) в стиле московского барокко и пятиглавая Троицкая (1670) с шатровой колокольней. С южной стороны кремля, на углу Советской и Калужской улиц, — храм Николы Белого (1857), недавно отремонтированный, а потому и в самом деле удивительно белый. Древнейшие серпуховские монастыри расположены на южной окраине города, ближе к Оке, переправу на которой они (как и город) должны были охранять долгие века: вскоре после того, как исчезла опасность нападения из Орды, Серпухов оказался главным опорным пунктом на северной оконечности Муравского шляха — основного пути набегов крымских татар на Москву. Две обители на разных берегах Нары были основаны почти в одно время: женский Владычный — митрополитом Алексием в 1360 году, мужской Высоцкий — Сергием Радонежским и Владимиром Андреевичем Храбрым в 1374 году. В Высоцком, до которого ­от кремля можно прогуляться пешком по Калужской улице, сохранился пятиглавый, с куполами небесного цвета собор Зачатия ­Богородицы (конец XVI века) и построенная архитектором Музея изящных искусств на Волхонке Романом Клейном эклектичная шатровая Всех­святская церковь (1896), но они, как правило, закрыты. Зато в Покровскую церковь (конец XVII века), где обычно проходят службы, часто выстраиваются очереди. Причина ажиотажа — икона Неупиваемая Чаша, к которой обращаются с молитвами, чтобы вылечиться от алкогольной зависимости. До Владычного монастыря лучше добираться на машине. Старейшие из сохранившихся здесь построек — трапезная с шатровой Георгиевской церковью и Святые врата с церковью Феодотия Анкирского — датированы 1599 годом, когда у стен монастыря стоял лагерь Бориса Годунова, ходившего воевать с крымскими татарами. Поход закончился удачно, и царь пожертвовал монастырю щедрые суммы на строительство. Тогда же начали возводить и новый пятиглавый Введенский собор, но достроили его лишь несколько лет ­спустя. В следующие столетия его много перестраивали, но в начале 2000-х отреставрировали в первоначальных формах.

Напоследок можно посетить Историко-художественный музей, лучшую картинную галерею в Подмосковье. В основу коллекции легло собрание западноевропейской живописи, которое купчиха Мараева, бывшая хо­зяйка особняка, выкупила у одного из своих должников. После революции сюда свезли картины из окрестных усадеб, и, хотя часть собранного потом отправили в столицу, в музее осталась впечатляющая по именам подборка: Рокотов, Левицкий, Поленов, Айвазовский, Шишкин, Левитан, Саврасов, Верещагин, Васнецов, Гончарова.