Можайск — один из самых древних городов Московской области, впервые в летописях он упоминается в 1231 году. Когда-то здесь были десяток монастырей, патриаршее подворье и царский дворец — в годы Ливонской войны и Смутного времени Можайск был важным опорным пунктом на западной границе Московского государства, так что войска литовский князей и польских панов регулярно осаждали его стены. Но в середине XVII века граница ушла далеко на запад, город утратил свое стратегическое значение и зажил тихой жизнью. Уже будучи глубокой провинцией, Можайск вытерпел два нашествия — французов в 1812 году и немцев в 1941-м. Сейчас это спокойный, немного пыльный, преимущественно двухэтажный городок.

Шоссе, которое в городе называется Московской улицей, ведет к центру Можайска, Комсомольской площади, на которой стоит новенькая часовня — памятник покровителю города святому Николе Можайскому. Под этим именем здесь известен святой Николай Чудотворец — по легенде, в конце XIII века он явился осаждавшим город татарам с мечом в одной руке и храмом в другой и обратил захватчиков в бегство. От площади по короткой Бородинской улице можно выйти к бывшему Можайскому кремлю. Сейчас о его существовании можно только догадываться: крепость Можайска сохранилась только на его гербе (на белом фоне красная стена с шестью башнями). Остатки кирпича были использованы при возведении на кремлевском холме Ново-Никольского собора. Строительство было закончено как раз накануне наполеоновского нашествия. Это большое, несколько громоздкое и по-своему величественное неоготическое сооружение из красного кирпича с белокаменным декором. Высокая колокольня с острым шпилем, башенки по углам основного объема, старые липы, запущенный парк, уходящий вниз по склону, — главный можайский храм похож на заброшенный романтический замок. Он сильно пострадал во время Великой Отечественной войны (бомба попала прямо в купол), и восстановлением интерьеров занялись только лет 10 назад, когда собор снова передали верующим. Рядом находится Старо-Никольская церковь, которую также называют Петропавловской, — она построена в 1849 году на месте рухнувшего собора XV века, от которого сохранился белокаменный цоколь.

На склоне по пути к Москве-реке стоит церковь Иоакима и Анны — все, что осталось от основанного в XVI веке Якиманского монастыря. На самом деле это два храма в одной ограде, и хотя выглядят они как заурядные постройки XVIII–XIX веков, один из них скрывает придел XIV века. Центральная Клементьевская улица заканчивается мостом через Москву-реку. Если повернуть перед мостом налево, то дорога при­ведет к Лужецкому монастырю, заложенному в 1408 году преподобным Ферапонтом, учеником Сергия Радонежского и основателем Ферапонтова Рождественского монастыря у Белого озера. В эти края его зазвал можайский князь Андрей, сын Дмитрия Донского, который заодно был и князем Белозерским. Место для монастыря выбрано удачное — на высоком крутом берегу Москвы-реки над широкой речной поймой. На верхушке шпиля угловой башенки укреплен позолоченный флюгер в виде трубящего ангела. Внутри — собор Рождества Богородицы (около 1540 года, перестроен в XVIII веке, отреставрирован в 1960-х), приземистая трехъярусная колокольня XVII века и трапезная с одноглавой Введенской церковью (1760-е). Если обойти монастырь справа и перейти небольшое поле, можно попасть к источнику старца Ферапонта. На другом берегу, сразу после моста, расположена Ильинская слобода. Прямо у дороги — старое кладбище и приземистая Ильинская церковь (1852) с низенькой колокольней и приплюснутой пузатой главкой, похожей на сдобную опару, вылезающую из кадки. Вход на кладбище украшает табличка с подписанным можайской администрацией макабрическим текстом: «Кладбище закрыто. За самовольное захоронение — штраф 50000 р. Перезахоронение — за счет виновных».