В 2003-м комедиантка Каковски стала одной из сценаристок популярнейшего американского телевизионного шоу «Saturday Nigh Live», для которого она затем писала сценарии еще на протяжении трех лет. В 2008-м Каковски снялась в фильме «В пролете», спродюсированном видным поклонником «Saturday Night Live» Джаддом Апатоу.