Традиционной границей между Даунтауном и всем остальным Нью-Йорком считается Четырнадцатая улица. В годы, когда Гринвич-Виллидж считался рассадником вольнодумства, Четырнадцатая улица делила город еще и идеологически: южнее собирались экспериментаторы, севернее — консерваторы. 11 сентября 2001 года именно на уровне Четырнадцатой были перекрыты все авеню, и попасть в Нижний Манхэттен могли только постоянные жители.
Теоретически сразу за Четырнадцатой улицей должен был бы начинаться Мидтаун, однако на практике это не так: Мидтаун — это центр Манхэттена, и его южной границей считается Тридцать четвертая улица. Кусок же между Четырнадцатой и Тридцать четвертой занимают несколько непохожих друг на друга районов, каждый из которых заслуживает самостоятельного исследования. Первым стоит упомянуть Грэмерси (Gramercy) — респектабельный район, получивший свое имя от голландского Krom Moerasje («извилистый ручеек»). За Грэмерси начинаются элегантные окрестности Дома-утюга на углу Бродвея и Пятой авеню, благодаря которому этот кусочек Нью-Йорка так и называют — Флетайрон (Flatiron). Наконец, с западной стороны к «Утюгу» примыкает район фабрик, доков и складов Челси (Chelsea), превратившийся к XXI веку в средоточие клубов, лофтов и художественных галерей.

Вокруг Юнион-сквер | Ирвинг-плейс и Грэмерси-парк | Вокруг Мэдисон-сквер | Челси